Читательская
премия
Имхонета 2010

В журналистике начинал как литературный и музыкальный критик. Печатался в газетах "Сегодня", "Независимая Газета", "Время МН", "Известия", "Вечерняя Москва", "Собеседник", журналах - "Новое Время", "Русский Журнал", "Итоги", "Эксперт".

На 2002 год - солист рок-группы "Антресоли".

В апреле 2002 года опубликовал в Ex Libris НГ статью "Как я стал черносотенцем", в которой публично отрекся от своих прежних право-либеральных взглядов ("Оглядываясь назад, на свое либеральное прошлое, я не вижу ничего, кроме лжи и позора. Неугомонные девяностые годы - во многом потерянное время для русской литературы, время либеральной букеровской мертвечины, и чувство вины за это продолжительное дурновкусие нельзя отделить от новых, куда более оптимистических ощущений. [...] Сколько демократическая веревочка ни вейся, а красивая, намыленная, удобная петля из нее уже сложилась. Брату-либералу пора карабкаться на табуретку").

С сентября 2002 года благодаря покровительству Ивана Давыдова и Александра Тимофевского стал печаться (под псевдонимом Николай Суханов) в газете "Консерватор" - бывшая "Общая газета", купленная и переименованная бывшим бой-френдом Ксении Собчак Вячеславом Лейбманом (главный редактор - Леонид Злотин, зам.главного редактора - Алексей Зуйченко; председатель редакционного совета - Татьяна Толстая).

После роспуска первого редакционного состава, В.Лейбман по совету А.Тимофеевского предложил в декабре 2002 г. возглавить газету Д.Ольшанскому. Сам В.Лейбман стал главным редактором, а Д.Ольшанский - шеф-редактором и одним из заместителей главного редактора (другим был Дмитрий Быков). Д.Ольшанский пригласил в "Консерватор" своих тогдашних "черносотенных" друзей - Константина Крылова, возглавившего отдел политики, и Егора Холмогорова (в отдел "Общество"), которые создали "Консерватору" репутацию националистического издания. Газета была убыточной и в июне 2003 года В.Лейбман его закрыл.

С начала 2003 г. - член партии "Союз" (партия отставных офицеров спецслужб; председатель ЦК и исполкома партии - бывший жириновец Александр Пронин). На внеочередном съезде 9 февраля 2003 избран членом президиума партии "Союз" (и.о. председателя ЦК тогда же стал президент ассоциации "Бизнес и право", бывший сотрудник КГБ, а затем налоговой полиции Александр Кудимов; председателем наблюдательного совета был избран Александр Проханов, который, узнав об этом, отказался принять пост). В октябре 2003 не был включен в список кандидатов в депутаты Государственной Думы от партии "Союз".

В 2003-2004 гг. декларировал левые взгляды, высказывал симпатию к Троцкому.

С 2004 года - эксперт сети Kreml.org. (руководитель - Павел Данилин).

В 2005 году А.Тимофеевский пригласил Д.Ольшанского в GlobalRus.Ru (формально - сетевое издание информационно-аналитического портала НП "Гражданский клуб"; фактически - сайт, курируемый управлением президента РФ по межрегиональным и культурным связям (начальник управления - Модест Колеров, зам.начальника - Никита Иванов). В GlobalRus.Ru Д.Ольшанский регулярно публиковался до апреля 2006 г. В начале 2006 г. М.Колеров произвел реформирование сайта GlobalRus.Ru, в результате которого, в частности, потерял работу на сайте Ольшанский. Инициатором своего изгнания с GlobalRus сам Ольшанский считает Н.Иванова, а непосредственной причиной - свой пост в своем ЖЖ в защиту лимоновцев.

С мая по июль 2006 - колумнист в "Русском Журнале" (РЖ; главный редактор - Глеб Павловский), куда его пригласил Олег Кашин, ставший незадолго до этого редактором отдела политики РЖ.

С весны 2007 г. - главный редактор журнала "Русская Жизнь", издаваемого Николаем Левичевым (партия "Справедливая Россия").